Según Politico, el 18 de mayo, la administración de Trump está considerando opciones militares contra Cuba después de que las medidas de presión no lograran los resultados deseados. Funcionarios estadounidenses le dijeron al medio que el presidente Trump está frustrado por la ineficacia de las acciones previas en Venezuela y por una serie de sanciones contra Cuba.
El liderazgo de Cuba ha demostrado ser más resistente de lo que inicialmente se esperaba, y la estrategia original de la administración pretendía intimidar al gobierno cubano para lograr concesiones. La acción militar ya se ha puesto sobre la mesa como una opción potencial, según fuentes citadas por el informe.